Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Compare two acyl donors
Condições: Compare acetyl chloride, CH₃COCl, and the displayed methyl acetate with the same unhindered nucleophile under otherwise comparable conditions.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which is normally the more reactive acyl donor, and why?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Acetyl chloride: chloride is a better leaving group than methoxide, and chlorine provides less stabilizing pi donation than ester oxygen.
Both effects favor substitution of the acid chloride.
Esta não Methyl acetate: methoxide is a stronger base and therefore always a better leaving group.
Stronger bases are generally worse leaving groups in these acyl substitutions.
Esta não They must be equally reactive because both have a C=O bond.
The attached heteroatom changes both electrophilicity and elimination energetics.
Solução explicada
A carbonyl label alone does not determine reactivity. Ester oxygen donates into the carbonyl, and methoxide departure is less favorable than chloride departure. These structural effects make acid chloride activation useful without implying a universal rate order across every solvent or catalyst.
O que você vai praticar
Use leaving-group basicity to compare acid chlorides and esters.
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