Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Metanólise do anidrido 2,2-dimetilsuccínico
Condições: MeOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
O metanol ataca a carbonila menos impedida
As duas carbonilas não são equivalentes: uma fica ao lado do carbono quaternário CMe2 e a outra ao lado de um CH2. O fator estérico decide, e o metanol se adiciona à carbonila vizinha ao CH2, onde o caminho de aproximação está livre.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do metanol forma a nova ligação O–C com o carbono carbonílico desimpedido.
- O par π do C=O se desloca para o oxigênio.
O anel se abre para o lado impedido
O alcóxido regenera o C=O e a ligação C–O do anel se rompe. O carboxilato que sai é o do carbono quaternário; assim, a extremidade impedida se torna o ácido.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio reconstrói a ligação π da carbonila.
- A ligação C–O do anel se rompe em direção ao oxigênio em ponte, que se torna um carboxilato.
O metanol remove o próton do oxônio
Um segundo metanol retira o próton do oxigênio do éster, carregado positivamente. Isso inicia um revezamento em duas etapas que termina com o próton no carboxilato.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do metanol se liga ao próton do oxônio.
- O par O–H volta para o oxigênio do éster.
O carboxilato captura o próton
O metanol protonado transfere seu próton ao carboxilato. O grupo ácido acaba no carbono que tem os dois grupos metila.
As setas curvas
- Um par isolado de um oxigênio do carboxilato se liga ao próton do metanol protonado.
- O par O–H volta para o metanol.
Ácido 4-metoxi-2,2-dimetil-4-oxobutanoico
O ácido 4-metoxi-2,2-dimetil-4-oxobutanoico é o produto principal: o éster metílico fica do lado do CH2 e o ácido do lado do CMe2.
O que você vai praticar
Preveja qual carbonila do anidrido 2,2-dimetilsuccínico o metanol ataca e desenhe a abertura do anel até o ácido 4-metoxi-2,2-dimetil-4-oxobutanoico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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