Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
2-Metil-N-fenilpropanamida a partir de dimetilceteno e anilina
Condições: Et2O, rt
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
A anilina se adiciona ao carbono central do ceteno
O carbono sp de um ceteno é um carbono carbonílico sem grupo abandonador a perder, então os nucleófilos se adicionam diretamente a ele. O nitrogênio da anilina o ataca e o par π do C=O se desloca para o oxigênio, gerando um enolato de amida zwitteriônico.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da anilina forma a nova ligação N–C com o carbono central do ceteno.
- Os elétrons π do C=O se deslocam para o oxigênio, gerando o enolato.
Uma segunda anilina remove o próton N–H
O nitrogênio carregado positivamente é ácido, mais ou menos tanto quanto o anilínio. Uma segunda molécula de anilina remove esse próton, gerando o enolato de amida neutro e anilínio.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da segunda anilina se liga ao próton N–H.
- Os elétrons N–H permanecem no nitrogênio da amida.
O anilínio protona o carbono do enolato
O par isolado do oxigênio do enolato regenera o C=O enquanto o par π do C=C captura, pelo carbono, o próton do anilínio. Isso gera a amida e devolve a segunda anilina inalterada.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio forma a ligação π C=O da amida.
- Os elétrons π do C=C ligam o carbono dimetilado ao próton do anilínio.
- Os elétrons N–H voltam para o nitrogênio, regenerando a anilina.
2-Metil-N-fenilpropanamida
Forma-se 2-metil-N-fenilpropanamida sem subproduto, pois o C=C do ceteno se converte na nova ligação C–H do grupo isopropila. Os cetenos acilam aminas mais rápido que álcoois porque o par isolado do nitrogênio é o melhor nucleófilo.
O que você vai praticar
Desenhe a adição de anilina ao dimetilceteno: formação da ligação N–C no carbono central, revezamento de próton por uma segunda anilina e protonação no carbono até a amida.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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