Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Acetohydrazide from ethyl acetate and hydrazine
Condições: EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Hydrazine adds to the ester
A hydrazine nitrogen attacks the ester carbonyl carbon. Hydrazine is unusually nucleophilic for its basicity (the alpha effect from the neighbouring lone pair), so it reacts with esters that ammonia attacks only slowly.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms the new N–C bond.
- The C=O π electrons move onto oxygen.
Collapse and loss of ethoxide
The O⁻ re-forms the C=O and expels ethoxide. Ethoxide is a poorer leaving group than chloride, which is why heat is needed, but it is better than the hydrazinium nitrogen.
As setas curvas
- An oxygen lone pair re-forms C=O.
- The C–O bond to the ethoxy group breaks; its electrons go to oxygen.
Ethoxide takes the N–H proton
Ethoxide, a strong base, removes the proton from the positively charged nitrogen to give neutral acetohydrazide and ethanol.
As setas curvas
- The ethoxide lone pair bonds to the N–H proton.
- The N–H pair returns to nitrogen.
Alpha effect
Lone pairs on adjacent atoms raise nucleophilicity (hydrazine, hydroxylamine, hydroperoxide).
Acetohydrazide
Acetohydrazide forms with ethanol. Acyl hydrazides are useful intermediates: they lead to acyl azides for the Curtius rearrangement.
O que você vai praticar
Convert ethyl acetate into acetohydrazide: hydrazine adds to the ester carbonyl, ethoxide leaves, and the ethoxide takes the N–H proton.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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