Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Primeira ligação uretano a partir de HDI e etilenoglicol
Condições: DBTDL (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Um OH do glicol se adiciona ao carbono do isocianato
O carbono central do N=C=O fica entre dois átomos eletronegativos e é fortemente eletrofílico. Um oxigênio hidroxílico do etilenoglicol o ataca e o par π do C=N se desloca para o nitrogênio; o dilaurato de dibutilestanho (DBTDL, não desenhado) acelera essa etapa ao coordenar os reagentes.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio da hidroxila forma a nova ligação O–C com o carbono do isocianato.
- Os elétrons π do C=N se deslocam para o nitrogênio, gerando um ânion de nitrogênio.
Um segundo glicol protona o nitrogênio
O ânion de nitrogênio é fortemente básico e retira um próton O–H de uma segunda molécula de etilenoglicol. Os prótons não conseguem saltar diretamente do oxigênio para o nitrogênio, então o glicol atua como transportador.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio se liga ao próton O–H do glicol.
- Os elétrons O–H permanecem no oxigênio, gerando um alcóxido.
O alcóxido remove o próton do oxônio
O alcóxido do glicol remove o próton do oxigênio do carbamato, carregado positivamente. Isso neutraliza o uretano e devolve o glicol transportador inalterado.
As setas curvas
- O par isolado do alcóxido se liga ao próton do oxônio.
- Os elétrons O–H permanecem no oxigênio do carbamato.
N-(6-Isocianato-hexil)carbamato de 2-hidroxietila
Forma-se a primeira ligação uretano (carbamato), deixando um NCO livre em uma ponta e um OH livre na outra. Repetir a mesma adição nas duas pontas constrói a cadeia do poliuretano sem nenhum subproduto.
O que você vai praticar
Forme a primeira ligação carbamato de um poliuretano: o etilenoglicol se adiciona a um isocianato do di-isocianato de hexametileno e depois um segundo glicol transfere o próton até o nitrogênio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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