Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Methyl N-methylcarbamate from methyl isocyanate and methanol
Condições: methanol (no catalyst)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Methanol adds to the isocyanate carbon
The isocyanate carbon sits between N and O and is strongly electrophilic. Methanol oxygen attacks it, and the C=N π pair moves onto nitrogen, giving an amide-anion zwitterion.
As setas curvas
- The methanol oxygen lone pair attacks the isocyanate carbon.
- The C=N π pair moves onto nitrogen.
Where does the charge go?
Compare N and O as electron acceptors here.
Protonate nitrogen
A second methanol gives its proton to the negatively charged nitrogen.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair takes the methanol proton.
- The O–H pair stays on oxygen as methoxide.
Deprotonate the oxonium
Methoxide removes the proton from the positively charged ester oxygen, regenerating methanol.
As setas curvas
- Methoxide takes the oxonium proton.
- The O–H pair stays on the ester oxygen.
Methyl N-methylcarbamate
The carbamate (urethane) has the alcohol oxygen on the former isocyanate carbon and a new N–H. With a diisocyanate and a diol this repeats to give a polyurethane.
O que você vai praticar
Draw the addition of methanol to methyl isocyanate and the proton relay that gives methyl N-methylcarbamate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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