Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Isobutirato de benzila a partir de cloreto de isobutirila
Condições: pyridine, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O álcool benzílico se adiciona à carbonila
O oxigênio do álcool primário benzílico ataca o carbono carbonílico do cloreto de isobutirila. O grupo isopropila impõe pouco impedimento, então a adição é rápida à temperatura ambiente.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do álcool forma a nova ligação O–C.
- Os elétrons π do C=O se deslocam para o oxigênio, gerando o alcóxido tetraédrico.
O cloreto é expulso
O alcóxido regenera a carbonila e expulsa o cloreto. O oxigênio vindo do álcool ainda mantém seu próton e uma carga positiva.
As setas curvas
- O par isolado do alcóxido reconstrói a ligação π C=O.
- Os elétrons C–Cl saem com o cloro.
A piridina remove o próton
A piridina desprotona o éster protonado, gerando o produto neutro. Na forma de cloreto de piridínio, ela também captura o HCl que, de outro modo, se acumularia no frasco.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da piridina se liga ao próton do oxônio.
- O par O–H volta para o oxigênio do éster.
Isobutirato de benzila
Forma-se isobutirato de benzila (2-metilpropanoato de benzila), um éster de cheiro frutado, junto com cloreto de piridínio.
O que você vai praticar
Esterifique o álcool benzílico com cloreto de isobutirila: adição do álcool, perda de cloreto e desprotonação pela piridina formam isobutirato de benzila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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