Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Methyl acetate from ketene and methanol
Condições: methanol (no catalyst)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Methanol adds to the central carbon
The ketene central carbon is bonded to two π systems and is very electrophilic. The methanol oxygen attacks it and the C=O π pair moves onto oxygen, giving an enolate zwitterion.
As setas curvas
- The methanol oxygen lone pair attacks the central ketene carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Which carbon is attacked?
Ketene has two carbons.
Protonate the enolate carbon
The enolate oxygen lone pair re-forms C=O while the C=C π pair takes a proton from a second methanol, forming the methyl group.
As setas curvas
- The oxygen lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C=C π pair takes a proton from methanol.
- The O–H pair stays on oxygen as methoxide.
Deprotonate the oxonium
Methoxide removes the proton on the positively charged ester oxygen, giving neutral methyl acetate and methanol.
As setas curvas
- Methoxide takes the oxonium proton.
- The O–H pair stays on the ester oxygen.
Methyl acetate
Methyl acetate forms with the second methanol returned unchanged. Ketenes acylate alcohols, amines and water without any leaving group, because the cumulated C=C becomes the new CH3.
O que você vai praticar
Draw the addition of methanol to ketene, including protonation of the enolate carbon, to give methyl acetate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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