Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Benzoato de etila em metanol/metóxido
Condições: Ethyl benzoate, NaOCH3 (catalytic), CH3OH solvent (large excess).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O benzoato de etila é dissolvido em metanol contendo metóxido de sódio. Qual é o principal produto orgânico no equilíbrio?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Benzoato de metila
O metóxi substitui o etóxi; o excesso de metanol desloca o equilíbrio.
Esta não Benzoato de sódio
A saponificação exige hidróxido e água; o metóxido leva à troca, não a um carboxilato.
Esta não Álcool benzílico
O metóxido não é fonte de hidreto, então o éster não é reduzido.
Esta não Éter etil metílico
O alcóxido ataca o carbono carbonílico, não o carbono etílico.
Solução explicada
O metóxido se adiciona à carbonila do éster; o intermediário tetraédrico pode expulsar o etóxido, que é protonado pelo solvente. A troca é um equilíbrio, mas o metanol é o solvente e está em enorme excesso, então o equilíbrio fica deslocado para o benzoato de metila.
O que você vai praticar
Preveja o produto da transesterificação catalisada por base em excesso de álcool.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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