Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
1-Etilciclopenteno a partir do 1-etilciclopentanol (H3PO4)
Condições: H3PO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o álcool
O ácido fosfórico protona o oxigênio da hidroxila do 1-etilciclopentanol. Sua base conjugada, o di-hidrogenofosfato, é um nucleófilo fraco, então a eliminação prevalece sobre a substituição.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio captura o próton do ácido fosfórico.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, formando di-hidrogenofosfato.
A água sai do carbono do anel
A ligação C–O terciária se ioniza e a água sai. O carbocátion terciário resultante tem hidrogênios β em dois grupos CH2 do anel e no CH2 do etila.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio como água.
Perda de um hidrogênio do anel
O di-hidrogenofosfato remove um hidrogênio de um carbono do anel vizinho ao cátion. O alceno endocíclico trissubstituído é mais estável que o isômero exocíclico etilideno, então esse produto de Zaitsev predomina.
As setas curvas
- Um par isolado de um oxigênio do fosfato captura o hidrogênio do anel ao lado do cátion.
- O par da ligação C–H forma a ligação π C=C do anel.
1-Etilciclopenteno
Formam-se 1-etilciclopenteno e água, e o ácido fosfórico é regenerado. O ácido fosfórico costuma ser preferido ao ácido sulfúrico porque carboniza menos o material orgânico.
O que você vai praticar
Desenhe a desidratação do 1-etilciclopentanol com ácido fosfórico e decida qual hidrogênio β é perdido para dar o 1-etilciclopenteno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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