Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Éter benzil cicloexílico por síntese de Williamson
Condições: NaH, THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O hidreto remove o próton O–H
O hidreto do hidreto de sódio é uma base muito forte: ele captura o próton do álcool e sai como gás hidrogênio. Como o H2 borbulha para fora, o cicloexóxido se forma de modo irreversível. O Na+ é um íon espectador e não é desenhado.
As setas curvas
- O par isolado do hidreto se liga ao próton O–H.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, gerando o alcóxido.
SN2 no brometo de benzila
O oxigênio do alcóxido ataca o CH2 benzílico pelo lado oposto e o brometo sai em uma única etapa. Carbonos benzílicos são parceiros especialmente bons em SN2 porque o sistema π da fenila estabiliza o estado de transição, e um CH2 não tem hidrogênios β para perder em uma E2 concorrente.
As setas curvas
- Um par isolado do alcóxido forma a nova ligação O–CH2 pelo lado oposto.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo como brometo.
[(Cicloexiloxi)metil]benzeno
Forma-se o éter benzil cicloexílico com brometo; o gás hidrogênio saiu na desprotonação. O grupo benzila protege o álcool contra bases e nucleófilos e é removido depois por hidrogenólise sobre Pd/C.
O que você vai praticar
Desenhe a proteção do cicloexanol como éter benzílico: a desprotonação pelo hidreto de sódio até o alcóxido e o ataque SN2 do cicloexóxido ao brometo de benzila, que leva ao [(cicloexiloxi)metil]benzeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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