Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Ring expansion: cyclobutylmethanol to cyclopentene
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate oxygen
Sulfuric acid protonates the hydroxyl group, making neutral water the leaving group.
As setas curvas
- An oxygen lone pair takes the acidic proton.
- The O–H pair stays on the hydrogen sulfate oxygen.
Avoiding a primary cation
The carbon bearing oxygen is primary.
Ring expansion as water leaves
The C2–C3 ring bond shifts its electron pair to C1 while the C1–O bond breaks. C3 is now bonded to C1, the ring becomes five-membered, and the positive charge ends up on C2, a secondary carbon.
As setas curvas
- The C2–C3 bond pair migrates to bond C3 to C1.
- The C–O pair leaves with oxygen as water.
Lose a β-proton
Hydrogen sulfate removes a hydrogen from C1, next to the cationic carbon, and that C–H pair becomes the ring double bond.
As setas curvas
- An oxygen lone pair of hydrogen sulfate takes the proton.
- The C–H pair forms the C=C π bond.
Cyclopentene
Cyclopentene forms, with the acid regenerated. The ring grew from four to five carbons because the strained cyclobutane bond migrated.
O que você vai praticar
Draw protonation of cyclobutylmethanol, the alkyl shift that expands the four-membered ring as water leaves, and loss of a proton to give cyclopentene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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