Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
3-Etilpent-2-eno a partir do 3-etilpentan-3-ol (E1)
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o grupo hidroxila
O ácido sulfúrico protona o oxigênio do álcool terciário. A água agora está pronta para sair.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio captura o próton do ácido sulfúrico.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, formando hidrogenossulfato.
A água sai: cátion terciário
A ionização gera um carbocátion terciário com três grupos etila idênticos. Ele já é o mais substituído possível, então não ocorre nenhum deslocamento de hidreto ou de alquila.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio como água.
Perda de um hidrogênio do CH2
O hidrogenossulfato remove um dos hidrogênios de CH2 vizinhos ao cátion. Os seis hidrogênios desse tipo são equivalentes, e o alceno tem dois grupos etila no mesmo carbono, então não surgem isômeros E/Z.
As setas curvas
- Um par isolado de um oxigênio do hidrogenossulfato captura um hidrogênio do CH2 ao lado do cátion.
- O par da ligação C–H forma a ligação π C=C trissubstituída.
3-Etilpent-2-eno
Formam-se 3-etilpent-2-eno e água, e o ácido sulfúrico é regenerado. Esse álcool terciário simétrico é um exemplo limpo em que a escolha entre Zaitsev e Hofmann não se coloca.
O que você vai praticar
Desenhe a desidratação E1 do 3-etilpentan-3-ol em ácido sulfúrico quente e veja por que só um alceno, o 3-etilpent-2-eno, pode se formar.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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