Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Cyclohexene from cyclohexanol in hot acid
Condições: H3PO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonate the hydroxyl group
Phosphoric acid, the strongest acid present, protonates the alcohol oxygen. Hydroxide is a poor leaving group; the oxonium ion can lose neutral water instead.
As setas curvas
- An oxygen lone pair of the alcohol takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, leaving the dihydrogen phosphate ion.
Water leaves: the carbocation
Water leaves and the secondary cyclohexyl cation forms. Every neighbouring carbon is secondary, so no hydride shift would give a more stable cation.
As setas curvas
- The C–O bond pair leaves with oxygen as a neutral water molecule.
Lose a β proton
The dihydrogen phosphate ion removes a proton from a carbon next to the cation; all such positions give the same cyclohexene.
As setas curvas
- The dihydrogen phosphate oxygen takes the neighbouring ring proton.
- The C–H bond pair forms the C=C π bond to the cationic carbon.
Cyclohexene
Cyclohexene and water form, and phosphoric acid is regenerated. Phosphoric acid is preferred to sulfuric acid here because it chars and oxidizes the organic material less; cyclohexene is distilled out as it forms.
O que você vai praticar
Draw the acid-catalysed E1 dehydration of cyclohexanol, from protonation through loss of water to deprotonation, giving cyclohexene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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