Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
(E)-Pent-2-eno a partir do pentan-2-ol por desidratação ácida
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o grupo hidroxila
O ácido sulfúrico protona o oxigênio da hidroxila do pentan-2-ol. Só o íon oxônio tem um grupo abandonador bom o bastante para sair.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio captura o próton ácido do ácido sulfúrico.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, formando hidrogenossulfato.
A água sai: cátion secundário
O aquecimento ioniza a ligação C–O e gera um carbocátion secundário em C2. Um deslocamento de hidreto a partir de C3 daria outro cátion secundário, então não ocorre rearranjo.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio como água.
Perda de um próton de C3
O hidrogenossulfato remove um hidrogênio de C3, e não da metila, formando o alceno dissubstituído (Zaitsev). O cátion gira livremente antes da desprotonação, então a geometria trans, menos congestionada, é a preferida.
As setas curvas
- Um par isolado de um oxigênio do hidrogenossulfato captura o hidrogênio de C3 ao lado do cátion.
- O par da ligação C–H forma a ligação π C2=C3.
(E)-Pent-2-eno
O (E)-pent-2-eno é o produto principal, junto com água e o ácido sulfúrico regenerado. O isômero cis e o pent-1-eno se formam em quantidades menores.
O que você vai praticar
Desenhe a desidratação E1 do pentan-2-ol em ácido sulfúrico quente e explique por que o (E)-pent-2-eno é o alceno principal.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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