Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Diethyl ether from ethanol
Condições: H2SO4, 140 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate one ethanol
Sulfuric acid protonates an ethanol oxygen, making water the leaving group on that ethyl carbon.
As setas curvas
- An oxygen lone pair takes the acidic proton.
- The O–H pair stays on oxygen as hydrogen sulfate.
A second ethanol displaces water
The oxygen of a neutral ethanol attacks the CH2 carbon from the back side as water leaves, in one SN2 step; a primary carbon cannot form a free cation.
As setas curvas
- An ethanol oxygen lone pair forms the new C–O bond.
- The C–O bond pair leaves with water.
Why 140 °C?
Temperature tips the balance between substitution and elimination.
Deprotonate the oxonium ion
Hydrogen sulfate removes the proton from the positively charged ether oxygen, giving neutral diethyl ether and regenerating the acid.
As setas curvas
- A hydrogen sulfate lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen.
Diethyl ether
Diethyl ether forms with water; sulfuric acid is regenerated.
O que você vai praticar
Draw the acid-catalysed condensation of two ethanol molecules to diethyl ether: protonation, SN2 displacement of water by a second ethanol, and deprotonation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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