Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Lucas reagent on butan-2-ol
Condições: HCl, ZnCl2 (Lucas reagent)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Zinc binds the oxygen
Chloride is a weaker nucleophile than bromide and HCl alone reacts slowly with secondary alcohols. The Lewis acid ZnCl2 accepts a lone pair from oxygen, making the oxygen a much better leaving group.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms a dative bond to zinc.
Ionization
The C–O bond breaks and the oxygen leaves still bound to zinc, giving a secondary carbocation. This slow step is why secondary alcohols turn the Lucas reagent cloudy only after several minutes.
As setas curvas
- The C–O pair stays on oxygen, which leaves as a zinc hydroxide complex.
Reading the test
The Lucas test sorts alcohols by how fast they ionize.
Chloride traps the cation
Chloride adds to the planar cation from either face, so an optically active alcohol would give racemic 2-chlorobutane.
As setas curvas
- A chloride lone pair forms the new C–Cl bond.
2-Chlorobutane
The insoluble alkyl chloride separates as a cloudy layer, which is the visible positive Lucas test.
O que você vai praticar
Draw how ZnCl2 activates butan-2-ol so that chloride from HCl can trap a secondary carbocation, the basis of the Lucas test.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas