Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Cyclohexyl mesylate via sulfene
Condições: MsCl, Et3N, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Et3N makes sulfene
The CH3 hydrogens of MsCl are acidic because they sit next to the sulfonyl group. Et3N removes one as chloride leaves sulfur, giving the very reactive sulfene CH2=SO2.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair takes a methyl proton.
- The C–H pair forms the C=S π bond.
- The S–Cl pair leaves as chloride.
Why sulfene?
MsCl has α-hydrogens; TsCl does not.
The alcohol adds to sulfene
Sulfur of sulfene is strongly electrophilic. The alcohol oxygen bonds to it and the C=S π pair moves onto carbon, giving a zwitterion.
As setas curvas
- An oxygen lone pair bonds to sulfur.
- The C=S π pair moves onto carbon.
Protonate the carbanion
Triethylammonium gives its proton to the carbanion carbon, restoring the methyl group.
As setas curvas
- The carbanion lone pair takes the N–H proton.
- The N–H pair returns to nitrogen.
Deprotonate the oxonium ion
A second Et3N removes the O–H proton, giving the neutral mesylate.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair returns to oxygen.
Cyclohexyl mesylate
The mesylate keeps the cyclohexyl C–O bond intact and is now an excellent leaving group for SN2 or E2. Triethylammonium chloride is the by-product.
O que você vai praticar
Draw the sulfene pathway by which triethylamine and methanesulfonyl chloride convert cyclohexanol into cyclohexyl mesylate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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