Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Pinacol em ácido sulfúrico: preveja a cetona
Condições: 2,3-Dimethylbutane-2,3-diol (pinacol), concentrated H2SO4, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o produto principal do tratamento do pinacol com ácido sulfúrico?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 3,3-Dimetilbutan-2-ona (pinacolona)
Um deslocamento de metila seguido da formação de C=O dá a cetona.
Esta não 2,3-Dimetilbuta-1,3-dieno
Uma dupla desidratação pode ocorrer, mas o deslocamento de metila até um íon oxocarbênio estabilizado é a via principal.
Esta não 2,3-Dimetilbut-3-en-2-ol
A perda de próton a partir do primeiro cátion é minoritária; o OH vizinho conduz a migração até uma carbonila.
Esta não 3,3-Dimetilbutanal
Um aldeído exigiria a carbonila na ponta da cadeia; a C=O se forma no carbono que manteve o OH.
Solução explicada
Um dos OH é protonado e sai como água, gerando um carbocátion terciário. Uma metila do carbono vizinho migra para o cátion, deixando a carga positiva no carbono que ainda tem o OH; esse oxigênio doa um par isolado e forma uma cetona protonada (íon oxocarbênio). A perda do próton dá a 3,3-dimetilbutan-2-ona, a pinacolona.
O que você vai praticar
Preveja o produto carbonílico do rearranjo pinacólico de um 1,2-diol simétrico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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