Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Qual etapa faz a condensação aldólica da acetona avançar
Condições: Acetone, NaOH, heat → mesityl oxide (4-methylpent-3-en-2-one) + H2O.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A adição aldólica da acetona consigo mesma tem K < 1, mas o aquecimento com base fornece óxido de mesitila com bom rendimento. Qual etapa puxa a reação para a frente?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Desidratação (E1cB) da β-hidroxicetona à enona conjugada
Correto: a conjugação somada à perda de água torna a etapa favorável.
Esta não Desprotonação da acetona pelo hidróxido
O hidróxido desprotona a acetona só parcialmente; essa etapa é reversível.
Esta não Ataque do enolato à segunda molécula de acetona
Essa adição é a etapa reversível e desfavorável.
Esta não Protonação do alcóxido pela água
Transferência de próton rápida e reversível.
Solução explicada
A formação do enolato e a formação da ligação C–C são ambas reversíveis. Sob aquecimento, a β-hidroxicetona perde água por E1cB e fornece a enona conjugada; a conjugação e a entropia da liberação de água tornam essa etapa praticamente irreversível, o que desloca o equilíbrio aldólico para o produto.
O que você vai praticar
Identifique a etapa que leva uma condensação aldólica até o fim.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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