Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Why aldol dehydration is easy
Condições: β-Hydroxy aldehyde, NaOH, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Alcohols normally do not lose water in base, yet aldol products dehydrate easily with NaOH and heat. Why?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta An acidic α-H gives an enolate that expels β-OH⁻ (E1cB), forming a conjugated enone
Correct: enolate formation makes the poor leaving group workable, and conjugation drives it.
Esta não Hydroxide protonates the OH so water can leave
Hydroxide is a base; it cannot protonate the alcohol.
Esta não A carbocation forms at the β-carbon (E1)
A cation β to a carbonyl is destabilized; E1 is not the pathway in base.
Esta não A concerted E2 with OH⁻ as an excellent leaving group
Hydroxide is a poor leaving group; it only leaves from the carbanion (E1cB).
Solução explicada
The remaining α-H is acidic, so base forms an enolate; the enolate then expels hydroxide from the β-carbon (E1cB). The product C=C is conjugated with C=O, which makes the elimination thermodynamically favorable.
O que você vai praticar
Explain why β-hydroxy carbonyls dehydrate readily under base.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas