Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Alkene geometry of an aldol condensation
Condições: Butanal, NaOH, heat → 2-ethylhex-2-enal.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Self-condensation of butanal gives 2-ethylhex-2-enal. Which geometry predominates and why?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta E, because the thermodynamically more stable isomer has the C3 propyl trans to the CHO group
Correct: equilibrating conditions give the less hindered E alkene.
Esta não Z, because syn elimination is required
E1cB is not stereospecific; the product equilibrates.
Esta não A 1:1 mixture, because E1cB has no preference
The E isomer is more stable and dominates under equilibrium.
Esta não Z, because the kinetic product forms first and cannot isomerize
Under basic heating the enal can re-form the enolate and equilibrate.
Solução explicada
Dehydration is reversible under the conditions, so the more stable isomer forms. In (E)-2-ethylhex-2-enal the propyl group on C3 is trans to the larger CHO-bearing side, avoiding the steric clash with the formyl group, so E predominates.
O que você vai praticar
Predict the alkene geometry formed in a thermodynamic aldol condensation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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