Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Produto de Claisen–Schmidt do benzaldeído com acetona (1:1)
Condições: Benzaldehyde + acetone (1:1), NaOH, aqueous ethanol, room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Benzaldeído e acetona (um equivalente de cada) são agitados com NaOH aquoso. Qual composto é o produto principal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (E)-4-fenilbut-3-en-2-ona
Correto: o enolato da acetona se adiciona ao benzaldeído e o aldol se desidrata à enona E conjugada.
Esta não 4-hidroxi-4-fenilbutan-2-ona
Esse aduto aldólico se forma primeiro, mas a enona conjugada se forma facilmente nessas condições.
Esta não 4-metilpent-3-en-2-ona
Essa é a autocondensação da acetona (óxido de mesitila); o benzaldeído é um aceptor muito melhor.
Esta não (1E,4E)-1,5-difenilpenta-1,4-dien-3-ona
A dibenzalacetona exige dois equivalentes de benzaldeído; com um equivalente, predomina o produto de monocondensação.
Solução explicada
Só a acetona tem hidrogênios α, então ela forma o enolato; o benzaldeído, sem hidrogênio α e com um C=O mais reativo, é o aceptor. O aduto aldólico se desidrata facilmente por E1cB porque a nova C=C fica conjugada com o anel e com a cetona, fornecendo a (E)-4-fenilbut-3-en-2-ona (benzalacetona).
O que você vai praticar
Preveja o produto da condensação de Claisen–Schmidt do benzaldeído com um equivalente de acetona.
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