Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Nitroaldol de Henry: nitrometano + benzaldeído
Condições: Nitromethane + benzaldehyde, catalytic base (e.g. Et3N), room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o produto principal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-nitro-1-feniletanol
Correto: ligação C–C entre o carbono do nitronato e o carbono da carbonila.
Esta não (E)-β-nitroestireno
Ele se forma por desidratação com aquecimento ou ácido, não nestas condições brandas.
Esta não 2-nitro-1-feniletanona
Na adição, o carbono da carbonila é reduzido ao nível de oxidação de álcool; não há oxidação.
Esta não Nitrito de benzila
Aqui o nitronato reage pelo carbono, não pelo oxigênio.
Solução explicada
O nitrometano (pKa ≈ 10) é desprotonado a um nitronato estabilizado por ressonância, que se adiciona pelo carbono à carbonila do benzaldeído. A protonação do alcóxido fornece o β-nitroálcool PhCH(OH)CH2NO2. Em condições brandas, ele ainda não se desidrata a β-nitroestireno.
O que você vai praticar
Preveja o β-nitroálcool formado em uma reação de Henry.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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