Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Aldólica intramolecular da heptano-2,6-diona: tamanho do anel
Condições: Heptane-2,6-dione, NaOH, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quantos átomos há no anel do principal produto da condensação aldólica intramolecular?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 6 átomos Aceito com margem de ±0.1 átomos.
- Se você obteve 4 átomos: Vem do enolato em C3; um anel tensionado de quatro membros não se forma.
- Se você obteve 7 átomos: Conta todos os sete carbonos da cadeia; C7 fica fora do anel, como o grupo metila.
- Se você obteve 5 átomos: Um anel de cinco membros vem de uma 1,4-dicetona, como a hexano-2,5-diona.
Solução explicada
O enolato da metila terminal (C1) ataca o carbono da carbonila mais distante (C6). O anel contém C1, C2, C3, C4, C5 e C6: seis átomos. A desidratação então fornece a 3-metilcicloex-2-en-1-ona. Usar o enolato interno (C3) geraria um anel tensionado de quatro membros.
O que você vai praticar
Calcule o tamanho do anel formado na aldólica intramolecular de uma 1,5-dicetona.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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