Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Dibenzalacetona a partir de dois equivalentes de benzaldeído
Condições: Benzaldehyde (2 equiv) + acetone (1 equiv), NaOH, aqueous ethanol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A acetona é tratada com dois equivalentes de benzaldeído em NaOH etanólico aquoso. Qual composto precipita como produto principal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (1E,4E)-1,5-difenilpenta-1,4-dien-3-ona
Correto: os dois grupos metila da acetona se condensam com um benzaldeído cada, e cada um forma um alceno E.
Esta não (E)-4-fenilbut-3-en-2-ona
A benzalacetona é o intermediário; com um segundo equivalente de benzaldeído, a metila restante também reage.
Esta não 1,5-di-hidroxi-1,5-difenilpentan-3-ona
Esse é o produto da dupla adição aldólica antes da desidratação; em NaOH, cada β-hidroxicetona perde água por E1cB e fornece a enona conjugada.
Esta não (E)-1,3-difenilprop-2-en-1-ona
A chalcona vem da acetofenona com benzaldeído, e não da acetona.
Solução explicada
A primeira condensação fornece a benzalacetona, que ainda tem um CH3 vizinho à cetona. Essa metila forma um segundo enolato, que se adiciona ao segundo benzaldeído e se desidrata novamente. O produto é a (1E,4E)-1,5-difenilpenta-1,4-dien-3-ona (dibenzalacetona), uma dienona de conjugação cruzada com os dois alcenos E.
O que você vai praticar
Preveja o produto da dupla condensação de Claisen–Schmidt quando a acetona reage com dois equivalentes de benzaldeído.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas