Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Quais aldeídos podem ser doadores de enolato na aldólica?
Condições: Crossed aldol in aqueous NaOH.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Benzaldeído, formaldeído e 2,2-dimetilpropanal (pivaldeído) são considerados, cada um, como doador de enolato em uma aldólica cruzada. Qual afirmação está correta?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Nenhum deles pode ser doador; os três não têm hidrogênio α e só podem ser aceptores
Correto: sem H α não há enolato, então eles atuam apenas como eletrófilos.
Esta não Só o 2,2-dimetilpropanal pode doar, usando um hidrogênio de suas metilas
Esses hidrogênios das metilas estão em carbonos β; remover um deles não gera um enolato estabilizado.
Esta não Só o formaldeído pode doar, por ser o mais reativo
Ser reativo como aceptor não cria um hidrogênio α; o formaldeído não tem nenhum.
Esta não O benzaldeído pode doar perdendo um hidrogênio orto do anel
Ligações C–H de arila não são ácidas, e esse ânion não fica conjugado com o C=O.
Solução explicada
Um doador de enolato precisa de um hidrogênio no carbono α, o carbono ligado ao C=O. O carbono α do benzaldeído é um carbono do anel sem H, o formaldeído nem tem carbono α, e o carbono α do 2,2-dimetilpropanal é quaternário. Nenhum dos três pode se enolizar, então cada um só pode atuar como aceptor, o que os torna parceiros ideais para uma aldólica cruzada limpa.
O que você vai praticar
Decida se o benzaldeído, o formaldeído e o 2,2-dimetilpropanal podem atuar como doadores de enolato em uma aldólica cruzada.
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