Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Knoevenagel: benzaldeído + malonato de dietila
Condições: Benzaldehyde + diethyl malonate, piperidine (cat.), heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual composto é o produto principal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Benzilidenomalonato de dietila
Correto: adição seguida de desidratação.
Esta não 2-(hidroxi(fenil)metil)malonato de dietila
Este é o produto de adição; nas condições de Knoevenagel, ele se desidrata.
Esta não Cinamato de etila
Exigiria hidrólise e descarboxilação (condições de Doebner, ácido malônico).
Esta não Benzoato de etila
Não ocorre substituição acílica; o benzaldeído é o eletrófilo.
Solução explicada
A piperidina (uma base fraca) desprotona o CH2 duplamente ativado do malonato de dietila (pKa ≈ 13). O enolato estabilizado se adiciona ao benzaldeído, e o β-hidroxidiéster se desidrata facilmente porque o H α ainda é ácido, formando o alquilidenomalonato conjugado PhCH=C(CO2Et)2.
O que você vai praticar
Preveja o produto de uma condensação de Knoevenagel com um éster malônico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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