Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Reação de Mannich: acetona + formaldeído + dimetilamina
Condições: Acetone + formaldehyde + dimethylamine hydrochloride, mild acid, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual composto é a base de Mannich formada?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 4-(dimetilamino)butan-2-ona
Correto: o enol se adiciona ao carbono do imínio.
Esta não 4-hidroxibutan-2-ona
Essa é a aldólica da acetona com formaldeído; a amina forma primeiro o imínio.
Esta não N,N-dimetilprop-1-en-2-amina (enamina)
Aminas secundárias podem formar enaminas com a acetona, mas aqui o eletrófilo é o imínio do HCHO.
Esta não N,N-dimetilacetamida
Não ocorre transferência de acila.
Solução explicada
A dimetilamina e o formaldeído se condensam no íon imínio eletrofílico CH2=NMe2+. O enol da acetona ataca o carbono desse íon, formando uma nova ligação C–C e a β-aminocetona CH3COCH2CH2NMe2. O imínio é um eletrófilo muito melhor que a acetona, então nenhuma aldólica compete.
O que você vai praticar
Preveja a β-aminocetona de uma reação de Mannich de três componentes.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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