Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Por que a oximercuração do 3,3-dimetilbuteno não tem deslocamento
Condições: Hg(OAc)2, H2O/THF; then NaBH4, NaOH.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A oximercuração–desmercuração do 3,3-dimetilbut-1-eno fornece 3,3-dimetilbutan-2-ol, enquanto o H3O⁺ fornece principalmente 2,3-dimetilbutan-2-ol. Por que não há deslocamento de metila com mercúrio?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Forma-se um íon mercurínio em ponte em vez de um carbocátion livre, então não pode ocorrer deslocamento de metila
Sem um cátion secundário aberto, não há para onde a metila migrar.
Esta não O cátion secundário se forma, mas é capturado pela água antes de poder se rearranjar
Em H3O⁺ o mesmo cátion se rearranja, sim; a diferença é que com mercúrio não se forma cátion aberto.
Esta não O NaBH4 reverte o deslocamento de metila durante a desmercuração
O NaBH4 apenas troca C–Hg por C–H; ele não altera esqueletos carbônicos.
Esta não O mercúrio se adiciona ao carbono mais substituído e bloqueia o deslocamento por impedimento estérico
O mercúrio se liga ao carbono menos substituído; a água se adiciona ao mais substituído.
Solução explicada
O Hg(OAc)⁺ se adiciona ao alceno formando um íon mercurínio em ponte. A carga positiva fica distribuída entre o mercúrio e os dois carbonos, então não existe carbocátion secundário livre que possa sofrer deslocamento de metila. A água abre a ponte no carbono mais substituído (Markovnikov), e o NaBH4 depois troca Hg por H.
O que você vai praticar
Explique por que a oximercuração–desmercuração do 3,3-dimetilbut-1-eno fornece o álcool não rearranjado.
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