Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Prepare 2-metóxi-3,3-dimetilbutano sem rearranjo
Condições: Starting alkene 3,3-dimethylbut-1-ene; target 2-methoxy-3,3-dimethylbutane.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quais condições convertem o 3,3-dimetilbut-1-eno em 2-metóxi-3,3-dimetilbutano sem rearranjo?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Hg(OAc)2 em CH3OH, depois NaBH4
O íon mercurínio nunca é um carbocátion livre, então não há deslocamento de metila; o metanol se adiciona segundo Markovnikov.
Esta não CH3OH com H2SO4 catalítico
O cátion secundário sofre um deslocamento 1,2 de metila, fornecendo 2-metóxi-2,3-dimetilbutano.
Esta não BH3·THF, depois H2O2/NaOH, depois NaH e CH3I
A hidroboração coloca o oxigênio no carbono terminal, fornecendo 1-metóxi-3,3-dimetilbutano.
Esta não HBr com ROOR, depois NaOCH3
O HBr radicalar coloca o Br no C1, então o grupo metóxi terminaria no carbono errado.
Solução explicada
A adição catalisada por ácido formaria um cátion secundário vizinho a um grupo terc-butila, e um deslocamento de metila daria um cátion terciário e 2-metóxi-2,3-dimetilbutano. A alcoximercuração passa por um íon mercurínio em ponte, sem cátion livre; o metanol o abre no carbono mais substituído, e o NaBH4 troca Hg por H.
O que você vai praticar
Escolha condições que adicionem metanol ao 3,3-dimetilbut-1-eno com orientação Markovnikov e sem deslocamento de metila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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