Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Markovnikov hydration — with a hydride shift
Condições: 3-Methylbut-1-ene reacts in aqueous acid; draw the rearranged alcohol using the hydrogen on the carbon next to the carbocation for the shift. Water attacks the carbocation, then another water removes a proton from the positive oxygen. The acid counterion is not drawn, and this exercise does not favor either face of attack.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate the alkene
Add H to the terminal carbon to leave a secondary carbocation.
Nota: Any of hydronium’s three hydrogens can be transferred.
As setas curvas
- The alkene π pair forms a bond to the hydrogen.
- The acid O–H bond pair stays on oxygen.
Shift a hydrogen
The C–H bond supplies both electrons for the new bond. The secondary carbocation becomes a tertiary carbocation, but the total charge stays the same.
As setas curvas
- The neighboring C–H bond pair forms a bond to the carbocation.
Water attacks the carbocation
Water attacks the tertiary carbon after the shift. Its oxygen gains a third bond and becomes positive.
Nota: Either water can attack.
As setas curvas
- Water uses a lone pair to bond to the tertiary carbocation.
Water removes a proton
A second water removes a proton from the positive oxygen to make a neutral alcohol.
Nota: Water removes a proton from the positive oxygen.
As setas curvas
- Water uses a lone pair to take a proton from the positive oxygen.
- The O–H pair stays on oxygen, making it neutral.
Rearranged alcohol
The hydride shift replaces the secondary carbocation with a tertiary carbocation. Water attack and proton loss then give 2-methylbutan-2-ol. Hydronium carries the +1 charge again, so the acid catalyst is regenerated.
O que você vai praticar
Use a C–H bond pair in a hydride shift, then add water and give back a proton to make the alcohol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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