Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
trans-1-Metilciclo-hexano-1,2-diol a partir do epóxido
Condições: H3O+ (cat. H2SO4, H2O)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protone o oxigênio do epóxido
O hidrônio do ácido sulfúrico catalítico protona o oxigênio do epóxido. O OH neutro que vai sair é um grupo abandonador muito melhor que um alcóxido, e o anel tensionado de três membros agora está pronto para abrir.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do epóxido captura o próton do hidrônio.
- O par O–H do hidrônio fica no seu oxigênio, que sai como água neutra.
A água ataca o carbono terciário
No epóxido protonado, a ligação C–O com o carbono terciário é mais longa e esse carbono carrega mais carga positiva, então a água ataca ali e não no carbono secundário. Ela entra pela face oposta à ligação C–O, de modo que o carbono terciário sofre inversão.
As setas curvas
- Um par isolado da água ataca pelo lado oposto o carbono terciário que tem a metila.
- A ligação C–O com o carbono terciário se rompe e seu par volta para o oxigênio do oxônio, que se torna um OH neutro.
Desprotone o novo OH
O oxigênio que veio da água ainda carrega um próton a mais. Outra molécula de água o remove, gerando o diol neutro e devolvendo o hidrônio, então o ácido é apenas um catalisador.
As setas curvas
- Um par isolado da água captura o próton extra do oxigênio positivo.
- O par O–H fica nesse oxigênio, que se torna um grupo OH neutro.
Por que o carbono terciário?
Em meio ácido, a abertura do epóxido tem caráter SN1: a carga positiva se acumula no carbono que melhor a sustenta.
trans-1-Metilciclo-hexano-1,2-diol
O novo OH no carbono terciário e o OH vindo do oxigênio do epóxido ficam em faces opostas do anel: trans-1-metilciclo-hexano-1,2-diol. O epóxido de partida é racêmico, então o diol também é; um enantiômero está desenhado, e o hidrônio é regenerado.
O que você vai praticar
Desenhe a hidrólise catalisada por ácido do óxido de 1-metilciclo-hexeno e explique por que a água ataca o carbono terciário pelo lado oposto, gerando o diol trans.
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