Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Hexano-3,4-diol racêmico a partir do cis-2,3-dietiloxirano
Condições: H₃O⁺ (cat. H₂SO₄), H₂O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protone o oxigênio do epóxido
O hidrônio protona o oxigênio do cis-2,3-dietiloxirano. O íon oxônio é um grupo abandonador muito melhor, e o anel tensionado de três membros agora está pronto para abrir.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do epóxido captura o próton do hidrônio.
- O par da ligação O–H fica na molécula de água liberada.
A água ataca pelo lado oposto
A água ataca um carbono do anel pela face oposta à ligação C–O, em uma etapa do tipo SN2. Só o carbono atacado sofre inversão; o outro mantém sua configuração, então o epóxido meso se torna um diol quiral.
As setas curvas
- Um par isolado da água ataca o carbono do anel em posição anti ao oxigênio protonado.
- O par da ligação C–O volta para o oxigênio do oxônio, que se torna um grupo OH neutro.
Entra meso, sai racêmico
Inverter um de dois estereocentros especulares rompe o plano de simetria interno.
Desprotone o novo OH
O oxigênio que veio da água ainda carrega um próton a mais. Uma molécula de água o remove, gerando o diol neutro e regenerando o hidrônio, então o ácido é apenas um catalisador.
As setas curvas
- Um par isolado da água captura o próton do oxigênio carregado positivamente.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, que se torna neutro.
Hexano-3,4-diol racêmico
A abertura anti do epóxido cis gera o diol (3S,4S) desenhado; o ataque ao outro carbono gera igualmente o enantiômero (3R,4R), então o produto é racêmico e o hidrônio é regenerado.
O que você vai praticar
Abra o meso-cis-2,3-dietiloxirano em ácido aquoso com inversão em um carbono e mostre que o diol é o par racêmico (3R,4R)/(3S,4S).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas