Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
trans-Cyclohexane-1,2-diol from cyclohexene oxide
Condições: H3O+, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate the epoxide oxygen
Hydronium protonates the epoxide oxygen. The oxonium ion is a far better leaving group, and the strained three-membered ring is now primed to open.
As setas curvas
- An epoxide oxygen lone pair takes the proton from hydronium.
- The O–H pair stays on the water that is released.
Water opens the ring from the back side
Water attacks one ring carbon from the face opposite the C–O bond, in an SN2-like step. The ring opens with inversion at that carbon, so the two oxygens end up on opposite faces of the ring.
As setas curvas
- A water lone pair attacks the ring carbon opposite the protonated oxygen.
- The C–O bond pair goes back to the oxonium oxygen, which becomes a neutral OH.
Why trans?
The nucleophile must approach opposite the leaving oxygen.
Deprotonate the new OH
The oxygen that came from water still carries an extra proton. A water molecule removes it, giving the neutral diol and regenerating hydronium, so the acid is a catalyst.
As setas curvas
- A water lone pair takes the proton from the positive oxygen.
- The O–H pair stays on oxygen, which becomes neutral.
trans-Cyclohexane-1,2-diol
The two OH groups sit on opposite faces of the ring (trans). Attack at either carbon gives the two enantiomers equally, so the product is racemic; hydronium is regenerated.
O que você vai praticar
Draw protonation of cyclohexene oxide, backside attack of water on the protonated epoxide, and the final deprotonation that gives trans-cyclohexane-1,2-diol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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