Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Esta projeção de Fischer da hidrobenzoína é meso?
Condições: Fischer projection: phenyl at top and bottom, both OH on the right, both H on the left.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Uma projeção de Fischer do 1,2-difeniletano-1,2-diol mostra fenila em cima e embaixo e os dois grupos OH à direita. Esse estereoisômero é meso ou quiral, e qual estilbeno o gera com OsO4 e depois NaHSO3?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Meso; formado a partir do (Z)-estilbeno com OsO4
Grupos OH do mesmo lado geram um plano de simetria, e a adição syn ao alceno cis produz exatamente esse isômero.
Esta não Meso; formado a partir do (E)-estilbeno com OsO4
A adição syn ao alceno E gera o diol quiral, com os grupos OH em lados opostos da projeção de Fischer.
Esta não Quiral; formado a partir do (E)-estilbeno com OsO4
A projeção tem um plano de simetria horizontal, então não é quiral, mesmo tendo dois estereocentros.
Esta não Quiral; formado a partir do (Z)-estilbeno com OsO4
O alceno Z é o precursor correto, mas o produto com os dois OH de um mesmo lado é meso, não quiral.
Solução explicada
Com extremidades idênticas (Ph, H e OH em cada estereocentro) e os dois OH do mesmo lado, uma linha horizontal no meio da projeção de Fischer é um plano de simetria, então a molécula é meso (1R,2S). O OsO4 adiciona os dois oxigênios em syn, e a adição syn ao (Z)-estilbeno coloca os dois OH do mesmo lado na forma de Fischer eclipsada. O (E)-estilbeno com OsO4 gera, em vez disso, o par quiral (R,R)/(S,S).
O que você vai praticar
Classifique uma projeção de Fischer da hidrobenzoína como meso ou quiral e relacione-a ao isômero do estilbeno que a forma com OsO₄.
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