Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
trans-1-Bromo-2-methoxycyclohexane (bromoether) from cyclohexene
Condições: Br₂, CH₃OH (solvent)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Form the bromonium ion
Cyclohexene’s π bond attacks Br₂; the attacked bromine bridges both carbons as bromide leaves. The bridge sits on one face of the ring.
As setas curvas
- The alkene π pair forms the first C–Br bond.
- A bromine lone pair bonds to the second carbon, closing the bridge.
- The Br–Br bond pair leaves as bromide.
Methanol opens the bridge
Methanol is the solvent, so it vastly outnumbers bromide and is the nucleophile that opens the ring. It attacks a bridge carbon from the face opposite the bromine, inverting that carbon.
As setas curvas
- An oxygen lone pair of methanol attacks the bridge carbon anti to the bromine.
- The C–Br⁺ bond pair returns to bromine, which becomes neutral.
Why the solvent wins
Bromide is the better nucleophile per molecule, but concentration decides here.
Remove the proton from oxygen
The oxonium oxygen carries a positive charge. A second methanol molecule, the strongest base present, removes its proton to give the neutral product; bromide is too weak a base to compete.
As setas curvas
- A lone pair on methanol takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on the oxygen, removing its positive charge.
Trans-1-bromo-2-methoxycyclohexane
Bromine and the OCH₃ group sit on opposite faces of the ring (trans) because the oxygen attacked anti to the bridge. Both enantiomers form equally, so the product is racemic; HBr is the by-product.
O que você vai praticar
Trap the cyclohexene bromonium ion with methanol instead of bromide and deprotonate the oxonium ion to reach racemic trans-1-bromo-2-methoxycyclohexane.
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