Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
1,2-Dibromopropane from propene and Br₂
Condições: Br₂, CH₂Cl₂
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Form the bromonium ion
The π bond of propene attacks Br₂. The attacked bromine bridges both carbons with a lone pair as the Br–Br bond breaks, giving a bromonium ion and bromide.
As setas curvas
- The alkene π electrons form a bond to bromine.
- A bromine lone pair bonds to the second carbon, closing the bridge.
- The Br–Br bond pair leaves as bromide.
Bromide opens the bridge
Bromide attacks a bridge carbon from the face opposite the bridge. Attack at the more substituted carbon, which carries more of the positive charge, is drawn; attack at CH₂ gives the same compound because both new groups are bromine.
As setas curvas
- A bromide lone pair attacks the secondary bridge carbon from the back side.
- The C–Br⁺ bond pair returns to the bridging bromine.
Is the product chiral?
C2 of 1,2-dibromopropane has four different groups, but both faces of flat propene are attacked equally.
1,2-Dibromopropane
Both bromines are added across the former double bond. The product has one stereocentre and forms as a racemic mixture.
O que você vai praticar
Add Br₂ to propene through a bromonium ion and explain why 1,2-dibromopropane forms as a racemate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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