Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
1-Bromo-3,3-dimetilbutan-2-ol a partir de 3,3-dimetilbut-1-eno
Condições: Br₂, H₂O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Forme o íon bromônio
A ligação π terminal ataca o Br₂, e o bromo faz ponte entre C1 e C2 enquanto o brometo sai. A ponte distribui a carga positiva entre o bromo e os dois carbonos, então não se forma carbocátion secundário aberto vizinho ao grupo terc-butila.
As setas curvas
- O par π terminal liga o carbono CH₂ ao bromo mais próximo.
- Um par isolado do bromo se liga ao C2, fechando a ponte antes que qualquer cátion possa se formar.
- O par da ligação Br–Br sai com o bromo mais distante, como brometo.
A água abre no C2, sem deslocamento de metila
A água ataca o C2, o carbono secundário de maior caráter positivo, pela face oposta ao bromo. Como a ponte nunca é um cátion aberto, nenhuma metila migra do carbono terc-butílico, ao contrário da hidratação catalisada por ácido deste alceno.
As setas curvas
- Um par isolado da água ataca o carbono secundário da ponte pelo lado oposto.
- A ligação C2–Br⁺ se rompe à medida que a água chega, então o cátion nunca fica livre para se rearranjar.
Desprotone o íon oxônio
O íon oxônio perde um próton para uma segunda molécula de água. Isso fornece o álcool secundário neutro e hidrônio.
As setas curvas
- Uma segunda molécula de água captura o próton O–H com um par isolado.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, gerando o álcool neutro.
1-Bromo-3,3-dimetilbutan-2-ol
O OH está no C2, vizinho ao grupo terc-butila intacto, e o bromo no C1: a bromoidrina de Markovnikov não rearranjada. O C2 se torna um estereocentro atacado igualmente por qualquer face, então o produto é racêmico.
O que você vai praticar
Mostre por que a bromoidrina do 3,3-dimetilbut-1-eno se forma sem o deslocamento de metila observado quando o mesmo alceno reage via carbocátion livre.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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