Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
1-Bromo-2-methylpropan-2-ol (bromohydrin) from 2-methylpropene
Condições: Br₂, H₂O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Form the bromonium ion
The π bond attacks Br₂ and the attacked bromine bridges both carbons. The bridge is unsymmetrical: the C–Br bond to the tertiary carbon is long and weak, because that carbon holds most of the positive charge.
As setas curvas
- The alkene π pair forms a bond to bromine at the CH₂ end.
- A bromine lone pair bridges to the tertiary carbon.
- The Br–Br bond pair leaves as bromide.
Water attacks the tertiary carbon
Water attacks the more substituted bridge carbon, which carries the larger share of positive charge, from the face opposite the bromine. The weak C–Br bond to that carbon breaks.
As setas curvas
- A water lone pair attacks the tertiary bridge carbon.
- The tertiary C–Br⁺ bond pair returns to bromine.
Regiochemistry
The bromonium ion behaves partly like a tertiary carbocation at the substituted carbon.
Deprotonate the oxonium ion
A second water molecule removes the proton from the positively charged oxygen, giving the neutral bromohydrin and hydronium.
As setas curvas
- A water lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, neutralizing it.
1-Bromo-2-methylpropan-2-ol
OH sits on the tertiary carbon and Br on the primary carbon: Markovnikov orientation of the bromohydrin. No stereocentre forms, so stereochemistry does not matter here.
O que você vai praticar
Explain why water opens the bromonium ion of 2-methylpropene at the tertiary carbon, giving 1-bromo-2-methylpropan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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