Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Bromoéter do estireno com Br₂ em metanol
Condições: Br₂, CH₃OH (solvent)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Forme o íon bromônio
A ligação π do estireno ataca o Br₂, e o bromo atacado faz ponte entre os dois carbonos do alceno enquanto o brometo sai. A ponte é assimétrica: o carbono benzílico carrega mais carga positiva porque o anel a estabiliza.
As setas curvas
- O par π do alceno ataca o bromo mais próximo da ligação Br–Br polarizada e forma a primeira ligação C–Br.
- Um par isolado desse mesmo bromo se liga ao segundo carbono do alceno, fechando o anel de bromônio de três membros antes que qualquer carbocátion possa girar.
- O par da ligação Br–Br sai com o bromo mais distante como íon brometo, o grupo abandonador desta etapa.
O metanol ataca o carbono benzílico
O metanol, o solvente, abre a ponte no carbono benzílico, onde a ligação C–Br⁺ é mais longa e mais fraca e a carga positiva é compartilhada com o anel. Ele ataca em anti ao bromo, então a regioquímica é Markovnikov.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do metanol ataca o carbono benzílico da ponte pelo lado oposto ao bromo.
- A ligação C–Br⁺ benzílica, mais fraca, se rompe e seu par volta para o bromo, que fica no carbono CH₂.
Por que o solvente vence
Por molécula, o brometo é o melhor nucleófilo, mas é a concentração que decide qual nucleófilo abre a ponte.
Remova o próton do oxigênio
O novo oxigênio do oxônio tem carga positiva e um próton a mais. Uma segunda molécula de metanol remove esse próton, gerando o éter neutro; o brometo é uma base fraca demais para competir.
As setas curvas
- Um par isolado de um metanol do solvente captura o próton O–H.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do éter, eliminando sua carga positiva.
(2-Bromo-1-metoxietil)benzeno
O grupo metóxi fica no carbono benzílico e o bromo no CH₂ terminal: o haloéter de Markovnikov. O estereocentro benzílico se forma igualmente por qualquer face do íon bromônio, então o produto é racêmico; o HBr é o subproduto.
O que você vai praticar
Capture o íon bromônio do estireno com metanol no carbono benzílico e desprotone para chegar ao (2-bromo-1-metoxietil)benzeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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