Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
trans-2-Bromo-1-methylcyclohexan-1-ol from 1-methylcyclohexene
Condições: Br₂, H₂O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Form the bromonium ion
The trisubstituted π bond attacks Br₂ and bromine bridges the two ring carbons on one face. The bond to the methyl-bearing carbon is the longer, weaker one because that carbon carries more positive charge.
As setas curvas
- The π pair forms a bond to bromine.
- A bromine lone pair bridges to the ring CH carbon.
- The Br–Br bond pair leaves as bromide.
Two choices at once
Regiochemistry comes from charge distribution; stereochemistry from the bridge.
Water opens at the tertiary carbon
Water attacks the methyl-bearing carbon, which carries more positive charge, from the face opposite the bridge. That carbon inverts; the C–Br bond on the other carbon is kept.
As setas curvas
- A water lone pair attacks the tertiary bridge carbon from below.
- The weak tertiary C–Br⁺ bond pair returns to bromine.
Deprotonate the oxonium ion
Another water molecule removes the O–H proton from the oxonium ion, giving the neutral tertiary alcohol.
As setas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen.
trans-2-Bromo-1-methylcyclohexan-1-ol
The OH is on the tertiary carbon and trans to the bromine on the neighbouring carbon. Bridging either face gives the two enantiomers equally, so the product is racemic.
O que você vai praticar
Combine Markovnikov regiochemistry and anti stereochemistry in the bromohydrin of 1-methylcyclohexene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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