Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Projeção de Fischer do diol de OsO₄ + (E)-but-2-eno
Condições: OsO4 in pyridine or THF, then aqueous NaHSO3.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O (E)-but-2-eno é tratado com OsO4 e depois NaHSO3. Qual estrutura, desenhada como projeção de Fischer com CH3 em cima e embaixo, é um produto (um enantiômero mostrado)?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Butano-2,3-diol com os grupos OH em lados opostos da projeção de Fischer
A adição syn ao alceno E gera o diol quiral; este é um enantiômero do par racêmico.
Esta não meso-Butano-2,3-diol: os dois OH do mesmo lado
O diol meso vem da adição syn ao (Z)-but-2-eno, ou da adição anti ao alceno E.
Esta não Butano-1,2-diol
Os dois grupos OH se adicionam aos carbonos do alceno, C2 e C3, e não a C1.
Esta não trans-2,3-Dimetiloxirano
O OsO4 gera um diol via éster ósmico; um epóxido vem de um perácido como o mCPBA.
Solução explicada
O OsO4 forma um éster ósmico cíclico em uma face, então os dois oxigênios são entregues em syn. A adição syn ao alceno E gera o (2R,3R)- ou o (2S,3S)-butano-2,3-diol, quirais, com os dois grupos OH em lados opostos da projeção de Fischer. As duas faces reagem igualmente, então o produto é um racemato; o diol meso, com os dois OH do mesmo lado, exigiria o alceno Z.
O que você vai praticar
Preveja qual projeção de Fischer do butano-2,3-diol se forma quando o OsO₄ se adiciona em syn ao (E)-but-2-eno.
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