Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Acompanhe as marcações de deutério: Br₂ + (Z)-1,2-dideuterioeteno
Condições: Br2 in CH2Cl2, dark, room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O (Z)-1,2-dideuterioeteno (cis-CHD=CHD) reage com Br2. Que mistura de produtos se forma?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Uma mistura racêmica de (1R,2R)- e (1S,2S)-1,2-dibromo-1,2-dideuterioetano
A adição anti ao alceno Z gera o par quiral, formado igualmente a partir das duas faces.
Esta não Apenas meso-(1R,2S)-1,2-dibromo-1,2-dideuterioetano
O isômero meso é o que a adição syn ao alceno Z, ou a adição anti ao alceno E, geraria.
Esta não Uma mistura dos três estereoisômeros
Isso é o que um carbocátion aberto, livre para girar, geraria; o íon bromônio em ponte mantém a adição estereoespecífica.
Esta não 1,1-Dibromo-1,2-dideuterioetano
Cada bromo se adiciona a um carbono diferente do alceno, então o produto é um 1,2-dibrometo.
Solução explicada
Sem as marcações, os dois carbonos do eteno pareceriam idênticos e a estereoquímica seria invisível. Os deutérios tornam cada carbono um estereocentro (H, D, Br, CHDBr). O bromo se adiciona em anti pelo íon bromônio, e a adição anti ao alceno Z gera os dibrometos quirais (1R,2R) e (1S,2S) em quantidades iguais. O isômero meso (1R,2S) exigiria adição syn ao alceno Z ou adição anti ao alceno E.
O que você vai praticar
Use marcações de deutério para revelar a estereoquímica da adição de bromo a um alceno simétrico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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