Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Meso or racemic diol?
Condições: OsO4 (catalytic), NMO; then aqueous NaHSO3.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
(E)-Pent-2-ene is dihydroxylated with OsO4. What is the stereochemical outcome?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A racemic pair of enantiomers
Syn addition to either face of the planar alkene gives mirror-image diols in equal amounts.
Esta não A single meso compound
Meso needs identical halves; pentane-2,3-diol carries a methyl and an ethyl, so it cannot be meso.
Esta não A single enantiomer
An achiral reagent cannot prefer one face of an achiral alkene, so no enantiomeric excess results.
Esta não All four stereoisomers in equal amounts
Syn addition is stereospecific: the E alkene gives only one diastereomer (as its two enantiomers).
Solução explicada
OsO4 adds both oxygens to one face. Attack on the top face and the bottom face are equally likely with an achiral reagent, giving the two enantiomers of one diastereomer of pentane-2,3-diol in equal amounts: a racemic pair. Because the two ends (methyl, ethyl) differ, no meso isomer exists.
O que você vai praticar
Decide whether syn dihydroxylation of (E)-pent-2-ene gives a meso compound or a racemic pair.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas