Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Óxido de cis-estilbeno meso a partir do (Z)-estilbeno e ácido peracético
Condições: CH₃CO₃H, CH₂Cl₂
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Transferência do oxigênio em uma única etapa concertada
O ácido peracético entrega seu oxigênio peroxídico externo a uma face do (Z)-estilbeno por um estado de transição cíclico em "borboleta". Quatro pares de elétrons se movem ao mesmo tempo, então nenhum carbocátion se forma e os carbonos do alceno nunca giram. O ácido peracético age exatamente como o mCPBA; só o ácido subproduto é diferente.
As setas curvas
- O par π do alceno ataca o oxigênio peroxídico externo, eletrofílico, e forma a primeira ligação C–O.
- A ligação O–O fraca se rompe; seu par se torna a nova ligação π C=O do ácido carboxílico subproduto.
- O par π da carbonila original alcança e captura o próton peroxídico, de modo que o ácido se forma na mesma etapa.
- O antigo par O–H do oxigênio transferido forma ligação com o outro carbono do alceno e fecha o anel de três membros.
Meso ou racêmico?
Substituintes idênticos nos dois carbonos do epóxido, em arranjo cis, criam um plano de simetria interno.
cis-2,3-Difeniloxirano meso
Os dois grupos fenila ficam do mesmo lado do anel epóxido, como no alceno Z. A molécula tem um plano de simetria passando pelo oxigênio, então é meso e aquiral. O perácido é convertido em ácido acético.
O que você vai praticar
Desenhe o ácido peracético transferindo um oxigênio ao (Z)-estilbeno e explique por que o cis-2,3-difeniloxirano é um único composto meso.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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