Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
2,2,3,3-Tetrabromo-hexano a partir do hex-2-ino e dois Br2
Condições: Br2 (2 equiv), CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Primeiro íon bromônio
Um par π do hex-2-ino ataca o primeiro Br2. O bromo ao qual ele se liga faz ponte entre os dois carbonos do alcino com um par isolado enquanto o outro bromo sai como brometo; assim, resta uma ligação π no íon bromônio.
As setas curvas
- Um par π da ligação tripla se liga ao bromo mais próximo no carbono que carrega a propila.
- Um par isolado desse bromo se liga ao carbono que carrega a metila, fechando a ponte.
- O primeiro par Br–Br sai com o bromo externo como brometo.
A abertura anti gera o dibromoalceno
O brometo ataca o íon bromônio pela face oposta à ponte, produzindo o (E)-2,3-dibromo-hex-2-eno. Esse alceno é menos rico em elétrons que o alcino, porque dois bromos retiram densidade, mas um segundo equivalente de Br2 ainda se adiciona.
As setas curvas
- O brometo se liga ao carbono do anel que carrega a metila pela face de trás.
- Essa ligação C–Br do anel se rompe, devolvendo seu par ao bromo em ponte.
Segundo íon bromônio
O par π C=C restante ataca o segundo Br2 e forma um novo íon bromônio em ponte. Cada antigo carbono do alcino agora carrega um bromo e parte da ponte.
As setas curvas
- O par π C=C do dibromoalceno se liga ao bromo mais próximo do segundo Br2.
- Um par isolado desse bromo se liga ao outro carbono do alceno, formando o segundo anel de três membros.
- A segunda ligação Br–Br se rompe e o brometo sai.
Abertura do segundo íon bromônio
O brometo abre o segundo anel, completando o produto saturado. Com as duas ligações π consumidas, a estereoquímica definida na primeira adição desaparece.
As setas curvas
- O último brometo se liga ao carbono do anel que carrega a metila.
- A ligação C–Br do anel com esse carbono se rompe em direção ao bromo em ponte.
2,2,3,3-Tetrabromo-hexano
Cada antigo carbono do alcino agora carrega dois bromos: 2,2,3,3-tetrabromo-hexano. Consome-se um Br2 por ligação π, então um alcino precisa de dois equivalentes para chegar ao tetrabrometo.
O que você vai praticar
Adicione dois equivalentes de Br2 ao hex-2-ino, passando por dois íons bromônio, até chegar ao 2,2,3,3-tetrabromo-hexano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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