Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Prop-1-inilciclo-hexano a partir do etinilciclo-hexano e CH3I
Condições: NaNH2, NH3(l); then CH3I
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O amideto remove o próton terminal do alcino
O único hidrogênio ácido do etinilciclo-hexano é o C–H terminal do alcino (pKa de cerca de 25); as ligações C–H do anel (pKa de cerca de 50) não são afetadas. O íon amideto o remove, gerando ciclo-hexilacetileto e amônia.
As setas curvas
- O par isolado do amideto captura o hidrogênio terminal do alcino.
- O par C–H sp permanece no carbono como o par isolado do ciclo-hexilacetileto.
O ciclo-hexilacetileto ataca o iodometano
O carbono do acetileto ataca o carbono metílico do iodometano pelo lado oposto ao iodo, e o iodeto sai na mesma etapa concertada. O volumoso grupo ciclo-hexila está no nucleófilo, longe do carbono que reage, então não retarda a substituição.
As setas curvas
- O par isolado do acetileto forma a nova ligação com o carbono metílico por ataque pelo lado oposto.
- O par C–I sai no iodo como iodeto, um excelente grupo abandonador.
Prop-1-inilciclo-hexano
O prop-1-inilciclo-hexano é um alcino interno com ciclo-hexila em uma ponta e metila na outra. O iodometano não tem hidrogênios β, então o acetileto básico não tem caminho de eliminação e a metilação é limpa.
O que você vai praticar
Desprotone o etinilciclo-hexano com amideto e desenhe a metilação SN2 pelo iodometano que gera prop-1-inilciclo-hexano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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