Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Hex-3-yne from ethyne by two alkylations
Condições: NaNH2, NH3(l); EtBr; then NaNH2; EtBr
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
First deprotonation
Amide removes one of the two equivalent sp C–H protons of ethyne, giving the ethynide anion.
As setas curvas
- Amide takes one terminal proton.
- The C–H pair becomes the carbanion lone pair.
First ethylation
The ethynide carbon attacks bromoethane by SN2, giving but-1-yne, which still has one terminal C–H.
As setas curvas
- The carbanion lone pair bonds to the CH2 carbon.
- Bromide leaves.
One equivalent at a time
Ethynide is added to the halide only after each deprotonation.
Second deprotonation
Amide removes the remaining terminal proton of but-1-yne, giving the butynide anion.
As setas curvas
- Amide takes the last alkyne hydrogen.
- The C–H pair stays on carbon.
Second ethylation
The butynide carbon displaces bromide from a second bromoethane, completing the symmetric internal alkyne.
As setas curvas
- The carbanion forms the second new C–C bond.
- Bromide leaves.
Hex-3-yne
Both hydrogens of ethyne were replaced by ethyl groups, one per deprotonation–SN2 cycle, giving hex-3-yne with two ammonia and two bromide byproducts.
O que você vai praticar
Use each C–H of ethyne in turn: deprotonate, ethylate, deprotonate again and ethylate again to reach hex-3-yne.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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