Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
1,2-Dibromobutane to but-1-yne with NaNH₂
Condições: NaNH₂ (3 equiv), NH₃(l); then H₂O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
First E2
Amide removes a proton from C1, made more acidic by its bromine, as the C2–Br bond breaks anti to it. A vinyl bromide forms.
As setas curvas
- An amide lone pair takes the proton on C1.
- The C–H pair forms the C=C π bond.
- Bromide leaves from C2.
Second E2
A second amide removes the vinylic H on C2 anti to the bromine on C1; the new π bond completes the triple bond. Vinyl halides need this strong base and are slower than alkyl halides.
As setas curvas
- Amide takes the vinylic proton on C2.
- The C–H pair forms the second π bond.
- Bromide leaves from C1.
Deprotonate the terminal alkyne
Terminal alkyne C–H (pKa ≈ 25) is more acidic than NH₃ (pKa ≈ 38), so the third amide converts but-1-yne into its acetylide. This is why 3 equivalents are used.
As setas curvas
- Amide removes the terminal alkyne proton.
- The C–H pair stays on carbon as the acetylide lone pair.
Why 3 equivalents?
Stoichiometry of NaNH₂.
Aqueous workup
Water protonates the acetylide, releasing neutral but-1-yne.
As setas curvas
- The acetylide lone pair takes a proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
But-1-yne
Two HBr have been removed and the terminal alkyne recovered.
O que você vai praticar
Draw two E2 eliminations of HBr from 1,2-dibromobutane by amide, deprotonation of but-1-yne by the third equivalent, and protonation by water on workup.
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